成長在黑社會街區的亞飛與亞亞飛（梁朝偉 飾）與阿基（張學友 飾）有著超過二十年的友情，胸懷黑社會之夢的亞飛與亞二人平日卻隻是混事度日：砍人時臨陣脫逃、從老大屍體上偷金表這些事他們做來毫不臉紅，亞飛與亞亞飛與阿基二人有著克死老大的亞飛與亞神奇特質，他們的亞飛與亞每一任老大下場都極其淒慘，盡數死於江湖大佬關公（湯鎮業 飾）之手，亞飛與亞一時間，亞飛與亞二人“老大克星”的亞飛與亞名頭響徹江湖，連好友波哥（曾志偉 飾）也不敢收留。亞飛與亞二人隻好退出黑社會，亞飛與亞借錢辦起瞭貿易公司，亞飛與亞但第一單生意居然是亞飛與亞誆騙新加坡女子阿真（袁詠儀 飾）賣身，不忍逼良為娼的亞飛與亞二人大鬧黑社會，生死關頭被關公手下帶走，亞飛與亞原來篤信命理的亞飛與亞關公要借助二人的硬命渡過劫數，於是，在黑社會摸爬多年的二人終於迎來瞭翻身之日……