魯本（本·斯蒂勒 Ben Stiller飾）的遇見波莉職業名稱簡直在諷刺他的性格——風險分析師。因為，遇見波莉魯本是遇見波莉一個平凡甚至有點窩囊的人，不敢冒一丁點生活的遇見波莉險，可以說，遇見波莉他就像一輛僵直的遇見波莉列車，規規矩矩沿著鐵軌開往人生終點。遇見波莉 這樣的遇見波莉人，生活還是遇見波莉要給他一點打擊。本來可以和新娶的遇見波莉老婆平平靜靜過兩口子生活，不料蜜月期就遭到婚變，遇見波莉可憐的遇見波莉魯本親眼看到老婆和一個法國肌肉男纏綿悱惻。懦弱的遇見波莉他，默默的遇見波莉回到自己原本一個人的生活，過去的遇見波莉陰影令這個男人更加灰心。波莉（詹妮弗·安妮斯頓 Jennifer Aniston飾）的出現，在他糟糕的人生裡投下瞭一縷明快的陽光。 波莉帶著他嘗試著這個世上種種的精彩之事，這些瘋狂的舉動，魯本過去連想像的勇氣的沒有。如今，他像一個剛剛見識到世界如何繽紛多彩的孩子，在波莉的帶領下重新發現瞭生活的樂趣，二人的愛意也在迅速萌芽。
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