傑米（曼迪·摩爾 Mandy Moore 飾）是初戀一個學習優秀長相平凡的女生，身為牧師女兒的初戀她信仰堅定，不為人所影響。初戀蘭頓（夏恩·韋斯特 Shane West飾）是初戀典型的壞學生，不愛學習，初戀吊兒郎當，初戀瞧不起另類清高的初戀傑米。　　因為一個過火的初戀惡作劇，蘭頓被罰到附屬學校去做傢教，初戀並且要在一個舞臺劇中扮演謙卑角色，初戀而劇中的初戀女主角正是他甚無好感的傑米。傑米對排練的初戀投入漸漸感染瞭初到劇團的蘭頓，蘭頓開始投入角色，初戀並對傑米有瞭改觀。初戀然而自信的初戀傑米竟要蘭頓立下約誓言，要他一定不能愛上自己。　　排練的日子相處磨合，男生女生間的感情還是悄悄滋長瞭。然而傑米卻無法接受這個事實。面前這個不思進取的壞學生，怎麼可能成為自己的戀人……