莎莉（梅格·瑞恩 飾）開車載哈利（比利·克裡斯托 飾）前往紐約，當哈到莎兩人就此相識。利遇莉途中二人言語相左，當哈到莎不歡而散，利遇莉並留下經典的當哈到莎問題：“排除‘性’的介入，男人和女人可以成為真正的利遇莉朋友麼？” 五年後。兩人在機場不期而遇。當哈到莎此時，利遇莉莎莉沉浸於新戀情的當哈到莎甜蜜，而哈利即將步入正式的利遇莉婚姻生活。哈利告訴莎莉：“在兩人各有所愛的當哈到莎時候，男人和女人或許可以成為朋友，利遇莉但很快他們會質疑為什麼要與隻能做朋友的當哈到莎人交往。”莎莉佛袖而去。利遇莉 十年後。當哈到莎失戀中的莎莉再次偶遇剛剛離婚的哈利。哈利對莎莉說：“我們要成為朋友瞭麼？你或許是我不想帶上床的第一位迷人女性。” 臨睡前的通話，共度聖誕，為彼此的感情出謀劃策，哈利與莎莉有著不可言喻的默契。然而，這真的是一段美麗友誼的開始麼？又或者這悄然來臨的是錯認瞭的感情呢……
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