都說上司是老板員工永遠的敵人，可是老板對於湯姆（阿什頓·庫徹 Ashton Kutcher 飾）來說，那個不茍言笑的老板男人除瞭是自己的上司外，還有著另外一個身份。老板湯姆隻是老板一屆平凡的小員工，可他竟然對老板的老板女兒麗莎泰勒（塔拉·雷德 Tara Reid 飾）一見鐘情，雖然明知是老板在玩火，可執著的老板湯姆卻無法控制自己的感情。　　一個千載難逢的老板機會來臨瞭，外出有事的老板老板將照看房子的工作托付給瞭湯姆，這樣一來，老板湯姆就將和麗莎單獨相處一整晚！老板為瞭給麗莎一個良好的老板印象，湯姆做瞭萬全的老板準備。誰知道，老板現實並沒有計劃的那樣完美，各路的可疑分子似乎是約好瞭一樣接二連三的前來拜訪，最後甚至在房子裡玩起瞭槍戰，看著被弄得亂七八糟的房子，可憐的湯姆該如何向老板交代呢？